Il avait tout pour bien faire Caleb. Une carrière dessinée depuis sa naissance par son père qui souhaitait plus que tout transmettre son hôtel à son fils. Une facilité à l'école dans toutes les branches qui lui assurait un bel avenir. Des études réussies haut la main dans le domaine du management. Une parfaite maîtrise de la négociation. Et puis, pour couronner le tout : une femme. Plus que parfaite. Quand il l'a connue, Caleb était bien loin d'être l'homme qu'il est aujourd'hui. Bien moins arrogant, il était sans le moindre doute un homme à marier. Et elle avait fait le pas, Lucy. Elle avait dit oui sans la moindre hésitation quand il avait posé le genou à terre il y a cinq ans en arrière. Faisant de lui le plus heureux des hommes. Sa vie était toute tracée après ça. Ils avaient le projet de fonder leur famille, son père le formait petit à petit pour reprendre l'hôtel. Bref, le plan parfait. La vie parfaite. Malheureusement, on dit toujours que le bonheur a une fin. Et pour Caleb, la fin a été plus que brutale. Un accident de voiture alors qu'il rentrait tranquillement d'un restaurant avec sa femme. S'il s'en est sorti avec une simple commotion. Sa femme n'a malheureusement pas survécu. Depuis ce jour, Caleb a le coeur qui se serre à chaque fois qu'il doit cocher la case "veuf" sur un formulaire. A chaque fois que son regard se pose sur une tulipe, les fleurs préférées de Lucy. A chaque fois qu'il part en randonnées dans les montagnes de Pine Creek et qu'il arrive au lieu où il avait choisi de faire sa demande. Lucy lui manque, terriblement. Depuis ce jour, ça a été la descente aux enfers pour Caleb.

La dépression a pris une grande place dans sa vie après ça. Incapable de sortir de son lit durant les premières semaines, c'est son entourage qui l'a poussé à sortir et à se changer les idées. Après ça, il a enchaîné de nombreuses soirées, bien trop alcoolisées. Caleb aurait pu sombrer dans l'alcoolisme, mais il a heureusement sur relever la tête avant ça. Réalisant qu'il n'était pas bien, il a commencé à aller voir un psychologue pour se sortir la tête de l'eau et retrouver un véritable goût à la vie. L'arrogance a pris sa place dans son quotidien. Caleb montre souvent un visage dur et ne montre que peu d'empathie pour son entourage. Véritable carapace qu'il porte autour de lui pour éviter de sombrer une fois de plus. S'il a toujours été un grand séducteur et qu'il continue de l'être aujourd'hui, Caleb n'est certainement pas prêt à envisager une nouvelle histoire d'amour avec qui que ce soit. Lucy étant encore bien trop présente dans son coeur et son esprit, il ne se sent pas capable d'aimer une autre femme. Il est aujourd'hui très accroché à sa carrière et se donne corps et âme pour faire perdurer cet hôtel.

(en vrac) Caleb possède un carton qui contient les affaires de sa défunte femme. Il le garde cacher au fond d'une armoire et ne le ressort qu'une seule fois par an : le jour de l'anniversaire de Lucy. › Très intelligent, Caleb a toujours eu une grande facilité à l'école et dans tout ce qu'il entreprend dans la vie, ce qui lui a apporté quelques ennemis qui sont forcément jaloux de le voir réussir aussi bien. › Le whisky est sa boisson préférée. › Homme à femme, Caleb prend plaisir à rencontrer des filles et à enchaîner les histories sans lendemain. Il est incapable de se lancer dans une histoire sérieuse. › Amoureux de la nature, il va très souvent faire des randonnées en montagne ou du ski durant l'hiver. › On le décrit souvent comme un patron dur mais juste. Caleb tient à ses employés et se montre très à l'écoute de leurs besoins. › Même s'il est un grand séducteur et qu'il peut donner parfois de mauvaises impression, Caleb a un profond respect pour les femmes.